Benvenuti!

Accogliamo con la fumata della pace gli aficionados della pipa :)

martedì 19 ottobre 2010

Un po' di chimica

Nicotina è il nome dato a una sostanza chimica presente in molte Solanaceae (-> vedi articolo precedente), particolarmente nel tabacco, dove costituisce dallo 0,6 al 5% del peso secco. Viene sintetizzata nelle radici per poi venire trasportata e accumulata nelle foglie.


- Gli alcaloidi -

La nicotina è un alcaloide il cui nome chimico è 3-(1-metil-2-pirrolidinil)-piridina.
Un alcaloide è un composto organico azotato di origine naturale (per lo più vegetale). Viene sintetizzato a partire dagli amminoacidi e il suo nome significa “come una base” cioè a pH alcalino (>7).

Il mondo naturale è molto ricco di alcaloidi: ne producono diversi funghi e batteri, equiseti e felci, gimnosperme come il tasso e una gran varietà di angiosperme (piante da fiore), ma anche alcuni animali come le rane del genere Phyllobates. Ad oggi si conoscono più di 100.000 alcaloidi naturali e se ne continuano a scoprire.

Gli alcaloidi sono metaboliti secondari la cui funzione non è stata ancora del tutto chiarita.
La maggior parte dei ricercatori ritiene che il loro accumulo nelle parti più soggette ad essere mangiate dagli animali sia un meccanismo di difesa della pianta, poiché la tossicità e il sapore amaro di questi composti dissuadono gli erbivori dal cibarsi della pianta. Non si sa ancora, comunque, se gli alcaloidi vengano sintetizzati dai vegetali con funzione difensiva, oppure se la difesa sia solo un effetto secondario.
Ricerche attuali sembrano dimostrare che gli alcaloidi, pur non avendo un ruolo vitale per la pianta, fanno parte di sequenze metaboliche specifiche e non vadano quindi considerati semplicemente prodotti di rifiuto.
Il fatto che si possano accumulare negli organi caduchi come foglie e frutti, o che in molte piante si trovino negli organi secretori, come i canali laticiferi delle Papaveraceae, dimostrerebbe inoltre che gli alcaloidi sarebbero dei prodotti della degradazione cellulare.
Un’altra ipotesi, infine, sostiene che gli alcaloidi siano prodotti quando la pianta si disintossica da composti velenosi nel corso del normale metabolismo.


Per quanto riguarda il regno delle piante, alcuni organi e tessuti sono più spesso deputati a contenere alcaloidi: le radici come per aconito, belladonna, rauwolfia, idraste; le cortecce nel caso della china; le foglie per belladonna, coca, stramonio, giusquiamo, tabacco e altri; i canali laticiferi nelle capsule del papavero da oppio; i semi come per cacao, caffè, cola, colchico, noce vomica.
Gli alcaloidi prodotti dalle piante possono essere tossici anche per le cellule vegetali stesse, perciò vengono isolati all’interno di compartimenti appositi, in modo che non possano interferire con i processi metabolici cellulari.


- La nicotina -

La formula bruta della nicotina è C10H14N2, cioè contiene 10 atomi di carbonio (C), 14 di idrogeno (H), e 2 di azoto (N).
Si tratta di un alcaloide eterociclico, cioè formato un anello aromatico (gruppo ciclico a struttura planare con doppi legami) in cui un carbonio è stato sostituito dall'azoto.

Questa è la sua formula di struttura:


Modello 3D:

Ingombro sterico:



Qui una versione 3D interattiva:
http://www.edinformatics.com/interactive_molecules/3D/nicotine_molecule.htm

E’ stata isolata per la prima volta dal tabacco nel 1828 dai chimici tedeschi Posselt e Reimann, mentre la sua formula empirica è stata descritta nel 1843.
Allo stato puro è un liquido incolore, che imbrunisce all'aria acquistando l'odore del tabacco. Si scioglie facilmente in acqua, alcool, etere.

La nicotina pura è un potente veleno neurotossico (a dosi elevate blocca i recettori dell’acetilcolina, importante neurotrasmettitore), soprattutto per gli insetti, per cui era largamente usata fino al secolo scorso come insetticida naturale.

In piccole dosi provoca aumento del battito cardiaco e mal di testa, in dosi elevate provoca nausea e vomito.
Per il corpo umano, 40-60 mg assunti in blocco possono essere una dose letale per un adulto di 70 Kg.

In ambiente alcalino la nicotina è presente in una forma non ionizzata (lipofila), per cui risulta meglio assorbibile rispetto all’ambiente acido, dove si trova in una forma ionizzata (idrofila). In condizioni fisiologiche (pH 7,3-7,5), la nicotina non è ionizzata per circa il 31% e dunque il suo passaggio attraverso le membrane biologiche è agevolato.


- Fonti principali -

. http://www.scienzenews.it/index.php?/scienze/alcaloidi-nel-regno-vegetale.html
. http://wiki.nugo.org/index.php/L(-)-Nicotine_pestanal
. http://it.wikipedia.org/wiki/Nicotina
. http://www.minerva.unito.it/chimica&industria/dizionario/DizN.htm
. http://www.apotheken-raucherberatung.ch/it/startseite/facts-zum-rauchen/stoffe-im-tabakrauch/nicotina.html
. http://www.edinformatics.com/interactive_molecules/3D/nicotine_molecule.htm
. http://www.vialattea.net/esperti/chim/dopa/appr.htm


- Nota - 
La trattazione degli effetti fisiologici del fumo sul corpo umano non è argomento del presente post.

Nessun commento: